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伴随着故事的展开，楚门的生活一点一点展现在观众面前。
楚门想要出去走走，他想要离开天堂岛安逸而无趣的生活，他想要出去外面的世界看一看，但他却因为童年的阴影始终裹足不前。小时候，父亲带着他一起出海航行，结果遇上了暴风雨，父亲葬身在海浪之中，楚门侥幸获救，但这却成为了他一辈子的阴影，他不敢靠近大海——而天堂岛四面环海，他也不敢搭乘飞机——因为担心事故，这让楚门始终不敢去展开挑战。
现在，楚门的梦想又再一次开始蠢蠢欲动，可是他的好友马龙、他的妻子梅丽尔都朝他的梦想泼冷水，认为他太过不切实际，这让楚门颇为沮丧。
第二天，楚门正常上班，延续了自己每天的固定路线，但是在路上却遇到了一名流浪汉，这让楚门直接就愣住了，回头仔细看了看，发现这居然他去世多年的父亲，这让楚门大脑直接就当机，陷入了完全的震惊之中。
但不等楚门做出反应，就有人飞奔而至，将他父亲直接带走，楚门想要追上去时，却被行人不断阻拦，即使他用尽全力朝前冲刺，但依旧是眼睁睁地看着他的父亲被带上了一辆公车，他疯狂地拍打着公车的车门，竭力想要跟上公车的步伐，“停下，快停下”，他声嘶力竭的呐喊却没有带来任何效果，最后一辆出租车猛然冲了出来，阻挡住了楚门的步伐，只能看着公车扬长而去。
楚门就这样被留在了原地，茫然若失，像是迷路的孩子，在原地来回踱步，朝左边走了走，又朝右边走了走，但却发现自己根本不知道目的地在何方。
汤姆-克鲁斯开始好奇这部电影的后续发展了，因为他十分清楚，一档二十四小时运转的电视节目将会遇到多少突发状况，就好像直播现场一般。楚门的生活里已经陆陆续续出现了许多意外，而现在楚门的父亲居然又再次出现了。
汤姆知道节目组肯定会找到合适的理由来掩盖事实，但他更加好奇的是，楚门会如何应对？楚门又应该如何应对？因为汤姆没有办法想象：如果自己的生活完全就是一个骗局，被一只无形之手在幕后掌控着，到底会是什么样的情况。
楚门回家询问母亲，想要证实自己的猜测——父亲根本就没死，但母亲却认为这只是楚门的幻想，这让楚门十分沮丧。回家之后，楚门也不想要和梅丽尔交谈，只是躲在地下室里偷偷看儿时他和父亲的合照，满脸的怀念。
梅丽尔来到地下室寻找楚门时，楚门却连忙把东西都收了起来，不想让妻子知道，而梅丽尔也根本毫无关心，仅仅只是简单问了一句而已，然后就开始讨论无关紧要的除草机问题，看着那时时刻刻都在保持优雅完美形象的妻子，就好像是玻璃橱柜里的模特模型一般，楚门这一次没有把心事告诉妻子。
等梅丽尔离开之后，楚门坐在床沿陷入了回忆。
他在大学时期遇到了一个女孩，叫做劳伦，当时梅丽尔大胆勇敢地对楚门发起了追求，可楚门还是对劳伦一见钟情，他发现他和劳伦之间有着强烈的化学反应，但劳伦却似乎有所顾忌，始终放不开手脚。不过最后劳伦还是答应了和楚门的约会，只是在约会的最后，劳伦告诉了楚门一个惊人的事实：
劳伦其实叫做西尔维娅，她说楚门的生活全部都是虚构的，一切都是以他为中心所打造的，周围每一个人都在演戏，这所有一切都是假的。
楚门完全震惊了，甚至有些不知所措，劳伦——或者西尔维娅被一个男人带走了，他自称是劳伦的父亲，但劳伦却一直在否认。那个男人说劳伦其实有精神分裂，这已经不是第一次了。楚门不想要相信，但劳伦所带来的信息实在太过庞大，也太过凌乱，楚门根本没有办法在第一时间消化，最终只能眼睁睁地看着男人把劳伦带走了。
那是楚门最后一次见到劳伦，他被告知，劳伦去斐济群岛养病了。
“为什么不追随着她一起去斐济呢？”莱昂纳多忍不住就轻声呢喃到，而电影里正在观看这档真人秀的观众也有人问出了同样的问题，有一名小酒馆里的服务生显然是忠实观众，她给出了答案，“他妈妈生了一场重病，他不忍心离开。他很善良，也许太过善良了。”
“我不敢相信劳伦离开之后不久，他就和梅丽尔结婚了。”另外一名新的观众摇头感叹到，酒吧老板对着女侍应生抱怨地说到，“那段剧情的录像带我们已经有了。”意思是让他们不要再重复观看，赶快工作，没有想到，那名新观众却低声问道，“可以借给我吗？”
这让电影院现场发出了一片轻笑声。
楚门坐在地下室的桌子前，拿出了一张拼贴画，旁边则是他每天从时尚杂志上撕下来的各种各样关于眼睛部分的照片，他正在试图拼凑出记忆之中劳伦的模样，但却不是一件容易的事。
坐在电视机前的西尔维娅看到了楚门嘴角幸福的笑容，热泪盈眶。
可是，莱昂纳多内心的愤怒却无法抑制地就爆发了出来，恶狠狠地吼了一句“草”，让整个电影院都骚动了起来，这让莱昂纳多意识到了自己的失礼，连忙道了一声“抱歉”，重新安坐下来。
雨果投来了关切的视线，莱昂纳多摇了摇头，表示自己没事。
莱昂纳多终于明白自己内心的不舒服来自于哪里了，因为这个真人秀的节目组自诩是上帝——楚门的世界里的上帝，他们按照自己的意愿去操控楚门的人生：
他们知道如果饰演楚门妻子的演员和楚门之间发生了真实情感，情况就会失控，就好像劳伦一样，所以他们带走了劳伦，把劳伦赶出了剧组，骗楚门说劳伦到了地球另一端的斐济，并且安排楚门的母亲生重病，阻止了楚门的离开，然后安排了梅丽尔嫁给楚门——根本就不爱楚门的梅丽尔。
回想到梅丽尔对楚门的冷淡，几乎每一次出场就好像是展示广告的模特一般，那种冷漠和疏离完完全全把这段婚姻当成一项工作，而楚门就这样被困在了天堂岛之上。没有爱情，没有亲情，也没有自由。
难怪当他们听到楚门在公司上班时偷偷打听劳伦，马上就使出了杀手锏——再次让楚门面对自己对大海的恐惧，就是为了牢牢地将楚门绑在这座小岛上！
这让莱昂纳多感觉到了愤怒，无法压制的愤怒！
楚门第二天还是继续上班，但这一次他却感觉到自己生活里有越来越多的异常，甚至电台广播里还在直播他的一举一动，就彷佛有人在监视他一般。于是，楚门开始尝试打破常规，看看到底会发生什么。
楚门的异常举动让整个节目组方寸大乱，甚至直接就看到了所谓银行大楼电梯后面的剧组办公场所，整个剧组就这样被曝光在楚门的面前。虽然楚门离开就被带走了，避免秘密的进一步暴露，但楚门却真正感受到了不同寻常。
伴随着生活里越来越多的异常，楚门决定开始反击，他跟踪了自己梅丽尔，试图弄明白梅丽尔到底是不是真正的护士——更多是试图弄明白自己生活之中那无处不在的异常，但在最后一刻，他却被医院的保安人员阻止了。随后，楚门终于决定迈出决定性的一步：他要去斐济！他要离开天堂岛！
可似乎整个世界都在和他作对，最快的机票也要一个月之后；随后他决定搭乘大巴前往芝加哥，结果大巴却出现了故障，今天的班次就被停止了。
看着茫然若失地坐在位置上固执地不愿离开的楚门，莱昂纳多莫名就觉得一阵心酸。
随后，楚门回到家里，就坐在自己的车子里，静静地看着眼前平凡无奇的街道，他注意到自己家门口有一群人一直在绕圈子，每隔一段时间就会再次出现在他的眼前，就好像是被刻意安排好的，更好像是他日复一日的枯燥生活。
梅丽尔上车来劝阻楚门，可是梅丽尔却根本不在意楚门的真实想法，她只是在粉饰太平，以虚伪的客套来应付楚门，这让楚门再也没有办法承受了，他直接就反锁了车门，表示“我们今天就出发”，然后楚门就直接踩下了油门！
楚门开着车准备离开天堂岛，可是却发现彷佛一些都像是被安排好的一般，出岛的街道完完全全大塞车，根本无法移动哪怕一分一毫。莱昂纳多不由自主就开始紧张起来，肾上腺素让他口干舌燥，彷佛他此时就坐在楚门的车子上一般，前所未有地希望楚门能够真正开着车离开这座宛若牢笼一般的小岛。
突然，楚门就决定放弃了，似乎被梅丽尔说服了，也被眼前的塞车消磨了耐心，他决定回家，这让梅丽尔松了一口气，可是电影院的观众们却发出了失望的轻叹声。楚门把车开回了圆形环岛，然后开始在环岛绕了起来，这把梅丽尔吓到了，“你为什么不转弯？”
楚门却是瞪圆了眼睛，狂热地说到，“我又改变了主意！现在新奥尔良可是狂欢节，哇哦！”楚门就像是陷入了疯狂一般，哈哈大笑着，然后驾驶着车子飞快地绕着环岛兜转，看着梅丽尔那一脸错愕的神情，楚门却彷佛得逞的小丑一般，直接踩下油门就再次走向了出岛的道路。
“看！梅丽尔，同样一条道路，却一辆车都没有！像魔术一样！”